Естественно, что под стабильной версией 18362 в обоих случаях ответ true.
Учитывая, насколько широко PowerShell используется в работе Windows, представленная в примере ошибка в обработке простенького регулярного выражения, может вызывать множество ошибок в разных компонентах ОС.
Я пытался удалить тему сразу, как только создал, поскольку FALSE выдавался ПРАВИЛЬНО: перед "2019" и перед знаком минус в строке присутствовал какой-то символ, не видимый на консоли PowerShell ISE, но отображаемый в виде "?" на обычной консоли PowerShell. Так что это была МОЯ ошибка, что я засуетился, не проверив на обычной консоли. Второй раз попадаюсь на подобных НЕВИДИМЫХна ISE-консоли символах. Видимо какой-то символ табуляции. Плохо то, что на удобной для программистов ISE-консоли этот символ НЕ ОТОБРАЖАЕТСЯ.