NEW Болталка

Здесь всё дело в том, что в русском языке выбор между буквами «С» и «З» зависит не от смысла слова, а от правила правописания приставок. Поэтому, хотя вы совершенно верно заметили, что все эти слова выражают отрицание или отсутствие чего-либо, пишутся они по-разному.
Давайте разберёмся.
1. Приставка «бес-» пишется перед глухими согласными.
По правилу русского языка приставки на «з» и «с» меняются в зависимости от следующего звука:
- Бесполезно — перед «п» (глухой согласный).
- Бессмысленно — перед «с» (глухой согласный).
- Бесплатно — перед «п» (глухой согласный).
2. Приставка «без-» пишется перед звонкими согласными и гласными.
- Безвозмездно — перед «в» (звонкий согласный).
- Безоговорочно — перед гласной «о».
- Безвозвратно — перед «в» (звонкий согласный).
Таким образом, написание определяется не тем, что слова означают отрицание, а тем, какой звук следует за приставкой.
Есть и интересный нюанс: в слове «бессмысленно» две буквы «с» подряд, потому что первая относится к приставке «бес-», а вторая — к корню «смысл».
Иными словами, смысл у слов может быть похожим, но орфография подчиняется фонетическому правилу: перед глухими согласными пишется «с», а перед звонкими согласными и гласными — «з».